罗斯福一天的课程很紧凑，每天必须在七点半以前起床，淋个冷水浴，然后穿好衣服准备吃早饭。吃过早饭后，他和其他的男孩子一起排队到教堂去做礼拜。课程在八点半开始，中午休息吃午饭，下午则被消磨在运动场上。晚上，男孩子们身着“盛装”——从硬挺的领子到他们的黑色便鞋来进晚餐。这是一所高级而昂贵的学校，它责任中的一部分就是训练学生成为绅士。晚饭后，学生们有一段读书时间，之后，他们排队去跟校长及夫人道晚安，然后优雅地走回他们的小卧室。

罗斯福闯进了高年级学生都不敢踏入的地方。由于习惯于和国内及国外的贵族家庭相处，他愉快地跑去拜访艾略特校长，询问他在即将来临的大选中会投谁的票。得到校长的答案后，他立刻带着独家新闻冲回红报办公室，校长的答案将出现在下一期的报纸上，并附有一个大标题：“艾略特校长声明赞成麦金利。”

罗斯福在他的办公室，为《红报》晨版写下了一条报道：“西奥多·罗斯福副总统将于今早9点在仙杜斯戏院，为政府政治课第一班的学生们演讲。罗斯福先生将讲述的是他担任纽约州州长的经验。”于是，早在9点之前，便有数以百计的人蜂拥至仙杜斯戏院去听演讲。“波塞林社”仍然没有允许罗斯福加入是因为罗斯福和“雅德”的学生交往过密，而且他为比较民主的会馆做了太多工作，更大原因或许是他似乎忘记了他对自己所属的社会阶级应尽的义务。

征得母亲的同意后，罗斯福便返回哈佛继续念第四年，他把大部分的时间和精力都用于《红报》，尽可能地把工作做好。《红报》是一份太过沉闷的报纸，他很早以前就想要把它整顿一番。他又选了几门硕士班的历史和经济学课程，但是《红报》才是他的兴趣所在。